karyofyllen

Vänster Top

Beskrivning

Karyofyllen är terpenen som ger kryddor som kryddnejlika och svartpeppar deras karaktäristiska smak / lukt men det kan också hittas i många cannabisstammar. Preklinisk forskning indikerar att caryofyllen kan vara terapeutisk vid många sjukdomar. Det måste dock noteras att caryofyllen endast är närvarande i spårmängder (0.01-1%) i cannabisblommor som kanske inte är tillräckliga för att utöva terapeutiska effekter på egen hand. Fortfarande kan caryofyllen vara av terapeutiskt värde vid högre koncentrationer (extrakt) eller i kombination med andra cannabinoider och terpener som finns i cannabis.

Kemiskt namn

(1R,4E,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene

Wikipedia Entry

Botten

Litteraturdiskussion

Karyofyllen befanns vara terapeutisk vid följande sjukdomar:

  • Alkoholism (Al Mansouri et al., 2014)
  • Analgetisk (Fiorenzani et al., 2014) (Klauke et al., 2014)
  • Antibakteriell, anti-svamp (Selestino Neta et al., 2017)
  • Anti-convulsant (de Oliveira et al., 2016)
  • Anti-genotoxisk / antioxidant (Alvarez-González et al., 2014)
  • Antiinflammatorisk vid alkoholisk steatohepatit (Varga et al., 2017)
  • Antiinflammatorisk in Diabetes modell (Basha och Sankaranarayanan, 2014, 2016)
  • Antiinflammatorisk, anti-katabolisk, pro-anabolisk i osteoartrit modell (Rufino et al., 2015)
  • Anti-lymfom, anti-neuroblastom (Sain et al., 2014)
  • Anti-mutagena (Di Giacomo et al., 2016)
  • Anti-neuroinflammatorisk in alzheimersmodell (Hu et al., 2017) (Cheng et al., 2014)
  • Anti-neuroinflammatorisk i hypoxi stroke modell (Guo et al., 2014)
  • Anti-neuroinflammatorisk i Parkinsons modell (Ojha et al., 2016)
  • Anti-neutrofilkemotaxi (Andrade-Silva et al., 2016)
  • Anti-nociceptive (de Oliveira Júnior et al., 2017) (Katsuyama et al., 2013)
  • Anxiolytisk (Galdino et al., 2012) (Bahi et al., 2014)
  • Ateroskleros (Zhang et al., 2017b) (Baldissera et al., 2017c)
  • cancer och analgetikum (Fidyt et al., 2016)
  • Cerebral ischemi (Choi et al., 2013) (Chang et al., 2013) (Lou et al., 2016) (Zhang et al., 2017a) (Tian et al., 2016)
  • Kemosensibilisering till doxorubicin i cancer cellinjer (DI Giacomo et al., 2017) (Ambrož et al., 2017) (Hanušová et al., 2017) (Ambrož et al., 2015)
  • kolorektal cancer och anti-bakteriell (Dahham et al., 2015)
  • Endometrios (Abbas et al., 2013)
  • Immunsuppressiva i hyperkolesterolemi (Baldissera et al., 2017a, 2017a, 2017b)
  • Ökad leverfettsyraupptagning och oxidation (Wu et al., 2014)
  • Insulinreglering (Suijun et al., 2014)
  • Leverfibros (Calleja et al., 2013)
  • Longevity i C. elegans (Pant et al., 2014)
  • Melanom (Jung et al., 2015)
  • Mosquito larvicidal (Govindarajan et al., 2016)
  • Motorlammning och neuroinflammation i MS-modell (Alberti et al., 2017) (Fontes et al., 2017)
  • Neuritogenes i PC12-celler (Santos et al., 2017)
  • Neuroinflammation i Parkinsons modell (Javed et al., 2016)
  • Neuroprotektiv i anfall (Liu et al., 2015)
  • Non Alcoholic Fatty Liver Disease (Kamikubo et al., 2016)
  • Osteoporos (Shan et al., 2017) (Yamaguchi och Levy, 2016)
  • Oviposition avskräckande för Aedes aegypti (da Silva et al., 2015)
  • Vaskulär demens (Lou et al., 2017)

Referenser:

Abbas, MA, Taha, MO, Zihlif, MA och Disi, AM (2013). p-karyofyllen orsakar regression av endometrialimplantat i en råttmodell av endometrios utan att påverka fertiliteten. Eur. J. Pharmacol. 702, 12-19.

Al Mansouri, S., Ojha, S., Al Maamari, E., Al Ameri, M., Nurulain, SM, och Bahi, A. (2014). De cannabinoid receptor 2-agonist, p-karyofyllen, reducerat frivilligt alkoholintag och dämpad etanolinducerad platspreferens och känslighet hos möss. Pharmacol. Biochem. Behav. 124, 260-268.

Alberti, TB, Barbosa, WLR, Vieira, JLF, Raposo, NRB och Dutra, RC (2017). (-) - p-karyofyllen, a CB2 Receptor-Selective Phytocannabinoid, Undertrycker motorlammning och neuroinflammation i en murinmodell av Multipel skleros. Int. J. Mol. Sci. 18.

Alvarez-González, I., Madrigal-Bujaidar, E. och Castro-García, S. (2014). Antigenotoxisk kapacitet för beta-caryofyllen i mus och utvärdering av dess antioxidant- och GST-induktionsaktiviteter. J. Toxicol. Sci. 39, 849-859.

Ambrož, M., Boušová, I., Skarka, A., Hanušová, V., Králová, V., Matoušková, P., Szotáková, B. och Skálová, L. (2015). Påverkan av sesquiterpener från Myrica rubra på de antiproliferativa och prooxidativa effekterna av doxorubicin och dess ackumulering i cancer Celler. Mol. Basel Switz. 20, 15343-15358.

Ambrož, M., Matoušková, P., Skarka, A., Zajdlová, M., Žáková, K. och Skálová, L. (2017). Effekterna av utvalda sesquiterpener från Myrica rubra essentiell olja på doxorubicinens effekt i känslig och resistent cancer Celllinjer. Mol. Basel Switz. 22.

Andrade-Silva, M., Correa, LB, Candéa, ALP, Cavalher-Machado, SC, Barbosa, HS, Rosas, EC och Henriques, MG (2016). De cannabinoid 2-receptoragonisten p-caryofyllen modulerar den inflammatoriska reaktionen inducerad av Mycobacterium bovis BCG genom inhibering av neutrofilmigrering. Inflamm. Res. Av. J. Eur. Histamin Res. Soc. Al.

Bahi, A., Al Mansouri, S., Al Memari, E., Al Ameri, M., Nurulain, SM, och Ojha, S. (2014). p-karyofyllen, a CB2 receptoragonist producerar multipla beteendeförändringar som är relevanta för ångest och depression hos möss. Physiol. Behav. 135, 119-124.

Baldissera, MD, Souza, CF, Doleski, PH, Leal, DBR, Stefani, LM, Boligon, AA och Monteiro, SG (2017a). Enzymer som hydrolyserar adeninukleotider i en modell av hyperkolesterolemi inducerad av Triton WR-1339: skyddande effekter av β-caryofyllen. Mol. Cell. Biochem.

Baldissera, MD, Souza, CF, Grando, TH, Doleski, PH, Boligon, AA, Stefani, LM och Monteiro, SG (2017b). Hypolipidemisk effekt av β-caryofyllen för att behandla hyperlipidemiska råttor. Naunyn. Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 390, 215-223.

Baldissera, MD, Souza, CF, Grando, TH, Stefani, LM och Monteiro, SG (2017c). β-caryofyllen reducerar atherogenic index och coronary risk index i hypercholesterolemic råttor: Inverkan av hjärtoxidativ skada. Chem. Biol. Påverka varandra. 270, 9-14.

Basha, RH och Sankaranarayanan, C. (2014). β-Caryophyllene, en naturlig sesquiterpen, modulerar kolhydratmetabolism i streptozotocininducerade diabetiska råttor. Acta Histochem. 116, 1469-1479.

Basha, RH och Sankaranarayanan, C. (2016). β-karyofyllen, en naturlig sesquiterpenlakon demper hyperglykemidmedierad oxidativ och inflammatorisk stress i försöksdiabetes råttor. Chem. Biol. Påverka varandra. 245, 50-58.

Calleja, MA, Vieites, JM, Montero-Meléndez, T., Montero-Meterdez, T., Torres, MI, Faus, MJ, Gil, A. och Suárez, A. (2013). Antioxidant-effekten av p-karyofyllen skyddar råttlever från koltetrakloridinducerad fibros genom att hämma hepatisk stellatcellaktivering. Br. J. Nutr. 109, 394-401.

Chang, H.-J., Kim, J.-M., Lee, J.-C., Kim, W.-K., and Chun, HS (2013). Skyddande effekt av β-caryofyllen, en naturlig bicyklisk sesquiterpen, mot cerebral ischemisk skada. J. Med. Mat 16, 471-480.

Cheng, Y., Dong, Z., och Liu, S. (2014). p-karyofyllen förbättrar alzheimers-liknande fenotyp i APP / PS1-möss genom CB2 receptoraktivering och PPARy väg. Farmakologi 94, 1-12.

Choi, I.-Y., Ju, C., Anthony Jalin, AMA, Lee, DI, Prather, PL och Kim, W.-K. (2013). Aktivering av cannabinoid CB2 receptor-medierad AMPK / CREB-vägar minskar cerebral ischemisk skada. Am. J. Pathol. 182, 928-939.

Dahham, SS, Tabana, YM, Iqbal, MA, Ahamed, MBK, Ezzat, MO, Majid, ASA och Majid, AMSA (2015). Anticancer, Antioxidant och antimikrobiella egenskaper hos Sesquiterpene-p-karyofyllenen från essentiella oljan av Aquilaria crassna. Mol. Basel Switz. 20, 11808-11829.

Di Giacomo, S., Mazzanti, G., och Di Sotto, A. (2016). Mutagenicitet av cigarettstötavfall i bakteriell omvänd mutationsanalys: De skyddande effekterna av β-caryofyllen och β-caryofyllenoxid. Environ. Toxicol. 31, 1319-1328.

DI Giacomo, S., DI Sotto, A., Mazzanti, G. och Wink, M. (2017). Kemosensibiliserande egenskaper hos β-karyofyllen och β-karyofyllenoxid i kombination med doxorubicin i humant cancer Celler. anticancer Res. 37, 1191-1196.

Fidyt, K., Fiedorowicz, A., Strządała, L. och Szumny, A. (2016). p-karyofyllen och p-karyofyllenoxid-naturliga föreningar av anticancer och smärtstillande egenskaper. cancer Med. 5, 3007-3017.

Fiorenzani, P., Lamponi, S., Magnani, A., Ceccarelli, I. och Aloisi, AM (2014). In vitro och in vivo karakterisering av den nya analgetiska kombinationen Beta-caryofylen och docosahexaensyra. Evid.-Based Complement. Altern. Med. ECAM 2014596312

Fontes, LBA, Dias, DDS, Aarestrup, BJV, Aarestrup, FM, Da Silva Filho, AA och Corrêa, JO do A. (2017). p-karyofyllen förbättrar utvecklingen av experimentell autoimmun encefalomyelit i C57BL / 6-möss. Biomed. Pharmacother. Biomedecine Pharmacother. 91, 257-264.

Galdino, PM, Nascimento, MVM, Florentino, IF, Lino, RC, Fajemiroye, JO, Chaibub, BA, de Paula, JR, de Lima, TCM och Costa, EA (2012). Den anxiolytiskliknande effekten av en essentiell olja härledd från Spiranthera odoratissima A. St. Hil. blad och dess huvudkomponent, p-karyofyllen, hos hanmöss. Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psykiatri 38, 276-284.

Govindarajan, M., Rajeswary, M., Hoti, SL, Bhattacharyya, A. och Benelli, G. (2016). Eugenol, a-pinen och β-caryofyllen från Plectranthus barbatus eterisk olja som miljövänliga larvicider mot Malaria, dengue och japanska encefalit myggvektorer. Parasitol. Res. 115, 807-815.

Guo, K., Mou, X., Huang, J., Xiong, N. och Li, H. (2014). Trans-caryofyllen undertrycker hypoxiinducerad neuroinflammatorisk respons genom att hämma NF-KB-aktivering i microglia. J. Mol. Neurosci. MN 54, 41-48.

Hanušová, V., Caltová, K., Svobodová, H., Ambrož, M., Skarka, A., Murínová, N., Králová, V., Tomšík, P. och Skálová, L. (2017). Effekterna av β-caryofyllenoxid och transderolidol på effekten av doxorubicin i bröstcancer celler och brösttumörbärande möss. Biomed. Pharmacother. Biomedecine Pharmacother. 95, 828-836.

Hu, Y., Zeng, Z., Wang, B. och Guo, S. (2017). Trans-caryofyllen inhiberar amyloid P (A) oligomer-inducerad neuroinflammation i BV-2 mikroglialceller. Int. Immunopharmacol. 51, 91-98.

Javed, H., Azimullah, S., Haque, ME och Ojha, SK (2016). cannabinoid Typ 2 (CB2) Receptoraktivering skyddar mot oxidativ stress och neuroinflammation Associerad dopaminerg neurodergenerering i Rotenon Modell av Parkinsons sjukdom. Främre. Neurosci. 10321

Jung, JI, Kim, EJ, Kwon, GT, Jung, YJ, Park, T., Kim, Y., Yu, R., Choi, M.- S., Chun, HS, Kwon, S.-H. , et al. (2015). β-karyofyllen inhiberar potentiellt fast tumörtillväxt och lymfkörtelmetastaser av B16F10-melanomceller i fetma diet-inducerade fetma C57BL / 6N-möss. karcinogenes 36, 1028-1039.

Kamikubo, R., Kai, K., Tsuji-Naito, K. och Akagawa, M. (2016). p-karyofyllen dämpar palmitatinducerad lipidackumulering genom AMPK-signalering genom att aktivera CB2 receptor i humana HepG2-hepatocyter. Mol. Nutr. Matrester

Katsuyama, S., Mizoguchi, H., Kuwahata, H., Komatsu, T., Nagaoka, K., Nakamura, H., Bagetta, G., Sakurada, T. och Sakurada, S. (2013). Inblandning av perifer cannabinoid och opioidreceptorer i p-karyofylleninducerad antinociception. Eur. J. smärta Lond. Engl. 17, 664-675.

Klauke, A.-L., Racz, I., Pradier, B., Markert, A., Zimmer, AM, Gertsch, J., och Zimmer, A. (2014). De cannabinoid CB2-receptor-selektiv fytocannabinoid beta-caryofyllen utövar analgetiska effekter i musmodeller av inflammatorisk och neuropatisk smärta. Eur. Neuropsychopharmacol. J. Eur. Coll. Neuropsychopharmacol. 24, 608-620.

Liu, H., Song, Z., Liao, D., Zhang, T., Liu, F., Zhuang, K., Luo, K. och Yang, L. (2015). Neuroprotektiva effekter av trans-caryofyllen mot kaininsyra-inducerad anfallaktivitet och oxidativ stress hos möss. Neurochem. Res. 40, 118-123.

Lou, J., Cao, G., Li, R., Liu, J., Dong, Z. och Xu, L. (2016). p-karyofyllen dämpar fokal cerebral ischemia-reperfusionsskada genom Nrf2 / HO-1-vägen i råttor. Neurochem. Res. 41, 1291-1304.

Lou, J., Teng, Z., Zhang, L., Yang, J., Ma, L., Wang, F., Tian, ​​X., An, R., Yang, M., Zhang, Q., et al. (2017). β-karyofyllen / hydroxipropyl-β-cyklodextrininklusionskomplexet förbättrar kognitiva defekter hos råttor med vaskulär demens genom cannabinoid Receptortyp 2-Medelvägen. Främre. Pharmacol. 82

Ojha, S., Javed, H., Azimullah, S. och Haque, ME (2016). p-karyofyllen, en phytocannabinoid dämpar oxidativ stress, neuroinflammation, glialaktivering och räddning dopaminerga neuroner i en råttmodell av Parkinsons sjukdom. Mol. Cell. Biochem. 418, 59-70.

de Oliveira, CC, de Oliveira, CV, Grigoletto, J., Ribeiro, LR, Funck, VR, Grauncke, ACB, de Souza, TL, Souto, NS, Furian, AF, Menezes, IRA, et al. (2016). Antikonvulsiv aktivitet av β-caryofyllen mot pentylentetrazol-inducerade anfall. epilepsi Behav. EB 56, 26-31.

de Oliveira Júnior, RG, Ferraz, CAA, Silva, JC, de Oliveira, AP, Diniz, TC, E Silva, MG, Quintans Júnior, LJ, de Souza, AVV, Dos Santos, USA, Turatti, ICC, et al. (2017). Antinociceptiv effekt av essentiell olja från Croton conduplicatus Kunth (Euphorbiaceae). Mol. Basel Switz. 22.

Pant, A., Saikia, SK, Shukla, V., Asthana, J., Akhoon, BA och Pandey, R. (2014). Betakarakylen modulerar uttryck av stressresponsgener och förmedlar längdlängd i Caenorhabditis elegans. Exp. Gerontol. 57, 81-95.

Rufino, AT, Ribeiro, M., Sousa, C., Judas, F., Salgueiro, L., Cavaleiro, C. och Mendes, AF (2015). Utvärdering av de antiinflammatoriska, antikataboliska och pro-anabola effekterna av E-caryofyllen, myrcen och limonen i en cellmodell av osteoartrit. Eur. J. Pharmacol. 750, 141-150.

Sain, S., Naoghare, PK, Devi, SS, Daiwile, A., Krishnamurthi, K., Arrigo, P. och Chakrabarti, T. (2014). Betakaryophyllen och caryofyllenoxid, isolerad från äppelmarmelos, som de potenta antiinflammatoriska medel mot lymfom och neuroblastomceller. Anti-Inflamm. Anti-Allergi Agents Med. Chem. 13, 45-55.

Santos, NAG, Martins, NM, Sisti, FM, Fernandes, LS, Ferreira, RS, de Freitas, O. och Santos, AC (2017). De cannabinoid beta-karyofyllen (BCP) inducerar neuritogenes i PC12-celler av a cannabinoid-receptor-oberoende mekanism. Chem. Biol. Påverka varandra. 261, 86-95.

Selestino Neta, MC, Vittorazzi, C., Guimarães, AC, Martins, JDL, Fronza, M., Endringer, DC och Scherer, R. (2017). Effekter av β-caryofyllen och Murraya paniculata eterisk olja i de murina hepatomomcellerna och i bakterier och svampar 24-h tid-kill-kurvstudier. Pharm. Biol. 55, 190-197.

Shan, J., Chen, L. och Lu, K. (2017). Skyddande effekter av trans-caryofyllen på att bibehålla osteoblastfunktionen. IUBMB Life 69, 22-29.

Da Silva, RCS, Milet-Pinheiro, P., Bezerra da Silva, PC, da Silva, AG, da Silva, MV, Navarro, DM do AF och da Silva, NH (2015). (E) -Caryofyllen och a-Humulene: Aedes aegypti Oviposition Deterrents Elucidated By Gas Chromatography-Electrophysiological Assay Of Commiphora Leptophloeos Leaf Oil. PloS One 10, E0144586.

Suijun, W., Zhen, Y., Ying, G. och Yanfang, W. (2014). En roll för trans-caryofyllen i måttlig insulinsekretion. Biochem. Biophys. Res. Commun. 444, 451-454.

Tian, ​​X., Peng, J., Zhong, J., Yang, M., Pang, J., Lou, J., Li, M., An, R., Zhang, Q., Xu, L., et al. (2016). β-karyofyllen skyddar in vitro neurovaskulär enhet mot syre-glukosberövning och åter-syresättningsinducerad skada. J. Neurochem. 139, 757-768.

Varga, ZV, Matyas, C., Erdelyi, K., Cinar, R., Nieri, D., Chicca, A., Nemeth, BT, Paloczi, J., Lajtos, T., Corey, L., et al . (2017). Betakaryarylen skyddar mot alkoholisk statohepatit genom att dämpa inflammation och metabolisk dysregulering hos möss. Br. J. Pharmacol.

Wu, C., Jia, Y., Lee, JH, Jun, H., Lee, H.-S., Hwang, K.-Y. och Lee, S.-J. (2014). trans-caryofyllen är en naturlig agonistisk ligand för peroxisom proliferator-aktiverad receptor-a. Bioorg. Med. Chem. Lett. 24, 3168-3174.

Yamaguchi, M. och Levy, RM (2016). β-karyofyllen främjar osteoblastisk mineralisering och undertrycker osteoklastogenes och adipogenes i musbenmärgskulturer in vitro. Exp. Ther. Med. 12, 3602-3606.

Zhang, Q., An, R., Tian, ​​X., Yang, M., Li, M., Lou, J., Xu, L., och Dong, Z. (2017a). β-karyofyllen Förbehandling lindrar Focal Cerebral Ischemia-Reperfusion Skada genom att aktivera PI3K / Akt Signaliseringsväg. Neurochem. Res. 42, 1459-1469.

Zhang, Z., Yang, C., Dai, X., Ao, Y., och Li, Y. (2017b). Hämmande effekt av trans-caryofyllen (TC) på leukocyt-endotelbindning. Toxicol. Appl. Pharmacol.